Ο Ολυμπιακός, ένας από τους πέντε συλλόγους που εμφανίζονται στους «16» του Europa League για δεύτερη συνεχόμενη σεζόν, μαζί με Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, Ρέιντζερς, Ρόμα και Σαχτάρ Ντόνετσκ, υποδέχεται απόψε (22:00) την Αρσεναλ στην πρώτη τους συνάντηση στους «16» της διοργάνωσης. Νικήτρια (3-2) της Μπενφίκα στο ουδέτερο «Γ. Καραϊσκάκης» στη φάση των «32» (1-1 το α’ ματς/Ρώμη), η Αρσεναλ επιστρέφει μετά δύο εβδομάδες στο Φάληρο, για να αντιμετωπίσει την ομάδα που την απέκλεισε στο Europa League της περασμένης σεζόν.

Η Αρσεναλ, συμπεριλαμβανομένης της συνάντησης με τηn Μπενφίκα, έχει 5 νίκες σε 11 αγώνες στην Ελλάδα, χάνοντας επίσης πέντε, ωστόσο, οι τρεις τελευταίες επισκέψεις στο «Γ. Καραϊσκάκης» ήταν επιτυχημένες. Ο Ολυμπιακός, όπως αναφέρει η ιστοσελίδα της UEFA, έχει υποδεχθεί τέσσερις διαφορετικές αγγλικές ομάδες τις τελευταίες δύο σεζόν χωρίς να νικήσει: 2-2 με Τότεναμ, 1-1 με Γουλβς, ήττα με 0-1 από Αρσεναλ και Μάντσεστερ Σίτι. Συνολικά με Αγγλους στην έδρα του έχει 7 νίκες, 5 ισοπαλίες και 6 ήττες.

Ο πρωταθλητής Ελλάδας, που μετράει 5 νίκες και ισάριθμες ήττες με την Αρσεναλ (13-16 τα γκολ), έχει μόλις 2 νίκες στα 11 εντός έδρας παιχνίδια του στη φάση νοκ-άουτ του Europa League: 1-0 τη Ρούμπιν Καζάν στους «32» το 2010/2011 και 4-2 την PSV Αϊντχόφεν, παρουσιάζοντας επίσης 5 ισοπαλίες και 4 ήττες.

Νικήτρια των ομίλων και στις τέσσερις εμφανίσεις της στο Europa League, αυτή τη σεζόν η Αρσεναλ έγινε η 11η ομάδα στην ιστορία αυτού τουρνουά που έφτασε στην κορυφή με το μέγιστο πόντων μετά από νίκες εναντίον της Ραπίντ (2-1, 4-1),Ντάνταλκ (3-0, 4-2) και Μόλντε (4-1, 3-0}). Είναι αήττητη σε 10 ευρωπαϊκούς εκτός έδρας αγώνες (7 νίκες, 3 ισοπαλίες), από τότε που η Ρεν τη νίκησε στο πρώτο ματς για τους «16» το 2018/19. Συνολικά εκτός έδρας, στη φάση νοκ-άουτ του Europa League, έχει 5 νίκες, 2 ισοπαλίες, 3 ήττες.